董小宛和柳如是同为秦淮八艳之一。
董小宛出生于苏绣世家，家境富裕。十三岁父亲因病去世之后，和母亲相依为命。
家族生意交由伙计管理，小宛和母亲到乡下居住。
祸不单行，母女俩万万没想到伙计管理的一向兴隆的生意，居然不赚反亏，还欠了一大笔外债。
这根本就是伙计想吞食董家所为。
母亲又气又急，一下病倒了。董小宛没有办法，只好把自己卖到青楼，为母亲赚看病钱。
由于小宛自幼有父亲教育，诗词唱和颇有所成，加上容貌秀丽，一时之间文人雅客趋之若鹜。小宛成了秦淮女子中的翘楚。
明末四公子之一冒辟疆也闻听小宛盛名，多次访求，但都无缘相见。末了，冒辟疆在即将离开前的一晚再度寻访小宛，终于遇到了外出游玩归来微醉的小宛。
得遇佳人，冒辟疆心中大喜。和小宛攀谈起来，二人谈诗词，谈时局。这二人是相见恨晚呀。
第二天一大早，冒辟疆来到小宛住处与她辞行。二人约好下次乡试时再见。
时隔数月，冒生回访小宛。二人定下终身。冒生欲为小宛赎身，但是小宛冠绝群芳，金牌摇钱树，妈妈自是不放人。
幸好这时钱谦益带着柳如是来到苏州游玩，柳如是和小宛是金銮姐妹，于是钱谦益出面调停，小宛终于获得自由。
由于小宛聪慧温顺，在冒家深得冒母和冒妻的喜欢。一家人其乐融融。
后来，吴三桂冲冠一怒为红颜，引清军入关。
冒辟疆举家南逃，战乱平息之后才回归故里。家中已是家徒四壁，今非昔比。
小宛无怨无悔，竭尽所能与冒辟疆共渡难关。
过了九年粗衣素食的生活，冒辟疆患上重病，小宛衣不解带倾心照顾，冒辟疆病好了，小宛又病倒了，最后在冒辟疆的怀里安详离去！
相比于其它姐妹，小宛的结局还算比较好。乱世之中，大家都苟延残喘，小宛在爱人怀里告别人世间，也是一种解脱吧。
